По преданию, основан в 1030 году князем Ярославом Мудрым. Ярослав Владимирович в святом крещении носил имя Георгий; в русском языке последнее обычно имело форму «Юрий», откуда и пошло название монастыря. Первое летописное упоминание относится к 1119 году.

Строения монастыря первоначально были деревянным, как и его соборная церковь Святого Георгия. В 1119 году повелением князя Мстислава Великого был заложен каменный храм - Георгиевский собор, выстроен был мастером Петром - первым русским зодчим, имя которого называют летописи.

В 1125 году Мстислав наследовал престол киевский. Уже став великим князем, он женился на дочери новгородского посадника. В 1130 году он наделил Юрьев монастырь значительными земельными владениями. Жалованная грамота, написанная на пергаменте от лица Мстислава и его сына Всеволода, древнейший из сохранившихся русских юридических документов, хранится в Новгородском музее. При реставрации монастыря в 1990-е годы была обнаружена надпись на штукатурке (в бытовой графике) о посещении Мстиславом Великим (в крещении Феодором) на свои именины Юрьева монастыря: «Конязь былъ на Феодорово дьне Мстиславо».

Перынский Рождества Богородицы скит.

Несколько южнее Юрьева монастыря, видна небольшая роща на холме. История Перынского Рождества Богородицы скита тесно связана с историей крещения Руси. Перынский скит расположен на полуострове (до 60-х гг. ХХ века - остров) при истоке реки Волхов из озера Ильмень в очень живописном месте.Это известный в истории Новгорода Перунов холм - древнейшее урочище, связанное с культом языческого бога Перуна. Почти тысячелетие назад славяне, еще не знавшие христианской религии, устроили здесь мольбище и поклонялись Перуну - богу грома и молнии.
В послевоен­ные годы археологическими раскопками здесь уда­лось обнаружить остатки сооружения, являвшегося, несомненно, языческим капищем. Центр мольбища Перуну, исследован­ный археологами в 1951 году, находился юго-западнее здания существующей камен­ной церкви Рождества.

В плане он пред­ставлял собой вырытый в земле восьмилепестковый «цветок» диаметром до 20 метров. В каждом «лепестке» в дни празднеств зажигался жертвенный огонь. Идол стоял в центре «цветка».
По преданию, после введения христианства идола Перуна сбросили в Волхов и на месте, где он стоял, в 995 году построили деревянную церковь Рождества Богородицы.
О сооружении каменной церкви на месте мольбища в летописях прямых сведений пет. Есть предположения, что ее построили в 1226 году, когда в Новгороде находился отец Александра Невского и проходили публичные выборы архимандрита.